А. А. Осмеркин родился 26 ноября (8 декабря) 1892 г. в Елисаветграде. С августа 1902 г. по май 1910 г. учился в Елисаветградском земском реальном училище; в эти же годы стал увлекаться рисованием и театром. С осени 1910 до конца года находился в Петербурге, посещал школу Общества поощрения художеств, ментором который был Н.К. Рерих. В январе 1911 г. поступил в Киевское художественное училище в «класс сложных орнаментов по рисованию, класс мертвой натуры по живописи по экзамену и в 4-й класс по общеобразовательным предметам». В годы пребывания в училище продолжалось увлечение театром.
В 1913 г. участвовал в Первой художественной выставке, устроенной Елисаветградским обществом грамотности. В сентябре выбыл из КХУ «согласно прошению <…>, не окончив курса». Осенью переехал в Москву. Поступил в студию И. Машкова, где занимался, вероятно, до весны 1915 г., «пользуясь случайным заработком как исполнитель театральных декораций». В начале 1914 года впервые выставил свои работы вместе с художниками – членами общества «Бубновый валет». В 1915 г. призван в армию. В 1916-17 гг. проходит курс Чугуевского военного училища; выпущен в чине прапорщика. В декабре 1917 январе 1918 вместе с другими «бубнововалетовцами» принял участие в выставке «Мир искусства».
В советский период много преподает, выставляется, выступает как оформитель театральных спектаклей. Скончался 25 июня 1953г. Похоронен на Ваганьковском кладбище в Москве.

Из воспоминаний об Осмеркине художника А.М. Нюренберга
Еще до революции Осмеркин летом ежегодно приезжал на родину в Елисаветград отдохнуть и окрепнуть. Мы часто встречались. Он посещал мою мастерскую и много рисовал. Бывали дни, когда он питался одними бутербродами, целый день читал Пушкина и Толстого и курил.
Вспоминается характерный для того времени юмористический случай с арестом нашего коллектива художников.
Однажды, когда мы увлеченно писали натюрморты, в мастерскую внезапно вошли трое полицейских. Один из них громко скомандовал: «Встать! За нами» Я, как хозяин мастерской, потребовал от них объяснений.
- В участке узнаете, - ответил тот же полицейский.
В участке нас выстроили в ряд и персонально стали допрашивать. Начали с меня. Я объяснил приставу, ведшему допрос, что мы елисаветградские художники , пишем картины для выставок. И что наш труд достоин уважения. Пристав все записывал. Когда очередь дошла до Осмеркина, и полицейский чиновник увидел человека с ниспадавшими на плечи золотыми волосами, с огромным невиданным голубым бантом и большой розой в петлице, он привстал, наклонился вперед и воскликнул:
- Это еще что такое?
Не теряя своего колоритного великолепия, Осмеркин презрительно молчал. Театрально повернувшись, он отошел в сторону. Я объяснил приставу, что это приехавший из Москвы молодой художник, и что там все художники носят длинные до плеч волосы, большие банты и розы на груди. Недоверчиво качая головой, пристав успокоился и продолжал писать протокол. Потом нас с миром отпустили. Через неделю мы получили повестки с вызовом в камеру мирового судьи. Народу, интересовавшегося необыкновенным делом, собралось много. Судьей был молодой человек, недавно окончивший университет. Он меня знал как художника и даже как-то пытался купить у меня натюрморт («Яблоки и груши»).
Осьмеркин пришел во всем своем блеске и, важно сидя в последнем ряду, снисходительно поглядывал на окружавших его любопытных обывателей. С обвинительной речью выступил околоточный надзиратель. Тщательно выбритый, в парадной форме и подтянутый, он торжественно сказал:
Полиция получила сведения, что в художественной мастерской собираются подозрительные молодые люди, читают запрещенные книги, спорят и пью водку, а для отвода глаз наставили на столах много арбузов, дынь и помидор и якобы рисуют их.
Судья заулыбался. Потом мне, как одному из обвиняемых, было предоставлено слово. Я объяснил судье, в чем заключалась наша работа, сказал, что обвинение носит юмористический характер, и дело следует прекратить
- Добавить, - спросил судья околоточного, - вы ничего не имеете?
- Имею, - степенно сказал представитель обвинения. – Господин судья, обратите внимание, что в мастерской собирались русские и евреи.
- Ну и что же? – мягко спросил судья.
- Нехорошо, господин судья, - подозрительно и таинственно заключил околоточный.
Тут судья улыбнулся, а публика рассмеялась.
За отсутствием обвинительного материала, дело было прекращено. Все мы весело двинулись в мастерскую отпраздновать нашу победу. […]

Сайт художественно-мемориального музея  А. А. Осмеркина osmerkinmuseum.kr.ua/